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San Costanzo da antiche testimonianze archeologiche dovute al ritrovamento di una necropoli picena risalirebbe al VIII-VII sec. a.C.. Nel secolo XV si ha notizia certa della presenza dei Malatesta che ne avrebbero costruito le mura castellane. Il Castello di San Costanzo era assurto poi a grande importanza strategica tanto che nel 1429 i fanesi ne sistemarono le mura per utilizzarlo nella temuta invasione del Visconti. Dopo alterne vicende storiche nel 1520 con Papa Urbano VIII San Costanzo passò sotto il dominio dello Stato della Chiesa. Nel complesso l'architettura urbana si richiama al 1500 con edifici signorili dei nobili e case dei meno abbienti. Nelle Chiese sono custodite pregevoli opere pittoriche: nella Collegiata è conservato un notevole Crocefisso in legno una Madonna su tela un dipinto di Ercole Ramazzini raffigurante il presepe una Madonna e Santi (sec. XVI) di Domenico Fanese e i 15 Misteri del Rosario dipinti su piccole tele. Nella Chiesa di S. Agostino si possono ammirare tele del pittore fanese Giuseppe Ceccarini. Nella "quadreria" del Municipio antica residenza della famiglia Cassi si conserva una antica tela di Claudio Ridolfi. Il settecentesco teatro "la Concordia" edificato sulla base del rivellino del castello è stato recentemente restaurato ed aperto al pubblico. Era al tempo sede di rappresentazioni teatrali composte da Vincenzo Monti il quale soggiornava a San Costanzo ospite della famiglia Cassi-Perticari. Il Comune di San Costanzo si compone di due frazioni: Cerasa il cui nome pare risalga al nome del suo monte Ceregia dove venne costruito il Castello sulle ceneri del Castello di Querciafissa. La Chiesa d San Lorenzo Martire conserva un fonte battesimale in pietra del 1629. L'altra frazione Stacciola di antica costruzione nel 1412 fu data in feudo da Pandolfo Malatesta a Niccolò Maurizi di Tolentino. Anche Stacciola è borgo fortificato. Dalle colline di San Costanzo si possono ammirare paesaggi romantici e duri: dal mare agli Appennini attraverso una campagna incontaminata e ricca di piccoli laghi. I cento laghi che alimentano nelle torride estati le coltivazioni specializzate. Nella prima domenica di Quaresima e l'ultimo sabato di luglio si svolge nella piazza principale la tradizionale Sagra della Polentara.
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